Nos idos de 74/75 do século passado, ocupou invadindo à força, na baixa do Funchal o prédio onde viria a funcionar a primeira sede local do PS.

Entretanto, foi deputado, má língua e crónico derrotado na política (neste domínio é campeão).

Agora armado em "produtor" de vinhos de duvidosa qualidade, gosta de armar-se em voz da consciência do partido de Lisboa (tipo consulado de baixa categoria no Funchal). 

O homem, tal como a malcriada da sua filha, anda arreliado, de estribeiras perdidas, com a recente lição que a maioria dos eleitores da nossa terra deram ao seu PS rasca. Pudera, tinha uma nora na Câmara que metia ao bolso todos os meses 5 mil, enquanto o filho viu esfumar-se os 4 mil que ganhava na Junta.

A perda da noção do ridículo na família Caldeira acentuou-se com a derrota do filho em São Martinho. Ainda por cima a freguesia dos "viscondes" no Seixal, onde ele passeava a sua arrogância socialista, mandou-o à fava.